Für das beschriebene Problem eignet sich m. E. ein Apache sehr gut, da er modular ist und eine große Entwicklergemeinde hat. Windows Server 2008 (auch R2) hat sehr gute Eigenschaften vor allem in der Domänenverwaltung und als Server in einem Windowsnetzwerk, ist m.E. im Webbetrieb aber nicht mit einem Apache zu vergleichen, vor allem nicht wenn es um PHP gehen soll. Apache bietet ferner den Vorteil, dass es auch auf "schwachbrünstigen" Maschinen läuft, Server 2k8 braucht neben einem starken Prozessor vor allem einen großen RAM-Ausbau. Persönlich habe ich bereits Erfahrungen mit W2k und W2k3 und PHP gesammelt und sie sind nicht sehr gut - das kann allerdings auch am Hoster liegen, der die Server konfiguriert hat.